Očajnički tražeći Osamu temeljen je na istinioj priči o Garyju Faulkneru (N. Cage), bivšem zatvoreniku, nezaposlenom majstoru i modernom Don Quixoteu, koji se odvaži na najnevjerojatniju misiju. Naoružan tek samurajskim mačem, kupljenim sa TV reklame, i vjerom da izvršava izravnu božju zapovijed, on putuje u Pakistan da bi uhvatio Osamu Bin Ladena i priveo ga pravdi. Garyju se na putu pridružuju stari prijatelji iz Amerike, novi iz Pakistana, te neprijatelji koje je usput stekao u CIA-i, kao i Bog (R. Brand) i sam Osama- koji ni sami ne mogu vjerovati koliko ih je nadahnula i zauvijek promijenila Garyjeva ćud...